Родился в с. Хворостянка Старооскольского уезда Курской губернии в родовом имении, жил в Курске, неоднократно бывал в Фатеже.
Образование получил сначала дома, а затем в благородном пансионе при Московском университете.
Участвовал в Отечественной войне 1812, награжден двумя орденами и золотой шпагой за храбрость, проявленную в сражении под Бородино.
В 1813–1814 гг. принимал участие в заграничных походах Русской армии.
Член Союза благоденствия (1819), затем Южного общества декабристов.
Во время службы в Кишиневе Раевский познакомился с А. С. Пушкиным и завязал с ним тесную дружбу.
В 1821 г., Раевский — сторонник ввдения в России всеобщей грамотности, развернул большую агитационную работу среди солдат 16-й пехотной дивизии, расположенной в районе Кишинева, организовал солдатскую и юнкерскую школу взаимного обучения.
6 февраля 1822 г. арестован «за подготовку к бунту и возмущению».
Раевского называли «первым декабристом» или «декабристом без декабря».
Предупрежденный А. С. Пушкиным о предстоящем аресте, Раевский успел уничтожить компрометирующие документы.
И все же, в 1828 г. был приговорен к смертной казни, замененной ссылкой в Сибирь с лишением всех чинов и дворянства.
В Сибири Раевский прожил до конца своей жизни в с. Олонках Идинской волости около Иркутска, занимался подрядами, земледелием, торговлей хлебом, устроил в Олонках школу для крестьянских детей.
По манифесту от 26 августа 1856 г. об амнистии ему и его детям (6 сыновей и 3 дочери, рожденные от жены — крещеной бурятки, крестьянки Евдокии Моисеевны Середкиной) дарованы права потомственного дворянства с разрешением жить в Европейской части России, которым он не смог воспользоваться.
Первое печатное стихотворение «Послание к Н. С. Ахматову» появляется в 1816 г. в «Духе журналов».
Гражданская поэзия Раевского проникнута революционным пафосом («Певец в темнице» и др.).
С 1857 г. регулярно публикует статьи публицистического характера в «Иркутских ведомостях».
Соч.: Раевский В. Ф. Полное собрание стихотворений. М. — Л. 1967.